真子曾公开表示，认识之初就被小室圭阳光般的笑容吸引。那时的小室圭充满少年感，在2010年神奈川县藤泽市的“湘南江之岛海王子”选拔中，被评为“海王子”。身边人评价他非常有礼貌，说一口流利的英语，还会拉小提琴，招牌式的笑颜颇受欢迎。
2010年小室圭获得“海王子”称号 日刊现代 图那个夏天，两人一见如故。小室圭称真子犹如明月一般，他只要看到皓月当空，就会给真子打电话。当年8月，真子前往英国爱丁堡大学交流学习，两人虽然异地，感情却没有受到影响。小室圭的母亲小室佳代对《周刊新潮》透露，儿子经常通过视频通话软件和真子聊天，不停地对着屏幕那边说“你真可爱”。真子短期留学回国后仅半年，与小室圭的关系迅速拉近。2013年12月的一个夜晚，两人在东京饭后散步时，小室圭突然对真子说“将来我们结婚吧”，真子当场答应。
